Mi az oxidatív hasítás? + Példa

Oxidatív hasítás az a hasadás szén-szén kötések szén-oxigén kötések létrehozásához. Néha # "C" - "C" # a kötések oxidálódnak, és néha # "C" - "C" # és # "C" - "H" # oxidáltak.

OXIDATÍV TISZTÍTÁS: PERIODIC ACID

Általában az a vicinális diol (általában a periodikus sav --- kifejezett "perjódos") így néz ki:

Figyeljük meg, hogy a # "C" - "C" # a kötést hasítjuk, és a kapott alkoholt oxidáljuk egy lépést előre (pl. elsődleges alkohol #-># aldehid #cancel (->) # karbonsav, periodikus sav alkalmazásával).

PERIODIKUS sav-oxidáló CLEAVAGE MECHANISM

A mechanizmus a következőképpen jár el (figyelmen kívül hagyja a vörös jódot, a valenciának finomnak kell lennie):

Nem kell ismernie a mechanizmust, de azt hiszem, segíthet abban, hogy legyen valami ötlete arról, hogy mi történik "a színfalak mögött".

OXIDATÍV TISZTÍTÁS: OZON (ALKENE)

Másrészt, egy oxidatív hasadást egy alkén használva ózon így néz ki:

A első lépés , észrevesszük, hogy lényegében a # "C" = "C" # a kötést "transzformáltuk" a # "C" = "O" # és karbonilvegyületekre osztjuk. Az alábbiakban a típus típusától függ feldolgozási reakció a 2. lépésben végrehajtod.

REDUCTIVE WORKUP

A második lépés , hozzáadva # "Zn" #, vagy hozzáadás # ("CH" _3) _2 "S" #, "reduktív munkát" hajt végre, ami végül egy "átalakított" # "C" = "C" # kötés és megáll aldehid vagy keton.

OXIDATIVE WORKUP

A második lépés , hozzáadva # "H" _2 "O" _2 #egy erős oxidálószer egy "oxidatív munkához", végül egy "transzformált" # "C" = "C" # kötvény továbbá oxidált # "C" - "H" # kötvény.

Ahelyett, hogy megállnánk az aldehidben vagy ketonban, elmennél egészen a karbonsav vagy keton.

OZONOXIDATÍV TISZTÍTÁSI MECHANIZMUS (ALKENE)

Az a alkén az ózon használata:

OXIDATÍV TISZTÍTÁS: OZONE (ALKYNE)

Egy alkyne:

OZONE OXIDATÍV TISZTÍTÁSI MECHANIZMUS (ALKYNE)

Nem kell tudnod, hogy melyik mechanizmusról van szó, de azt hiszem, ez segít abban, hogy legyen valami ötleted arról, hogy mi történik "a színfalak mögött".