Miért savasabb a fenol, mint az alkil-alkohol?

Miért savasabb a fenol, mint az alkil-alkohol?
Anonim

Válasz:

A fenoxid-anion rezonanciával valamivel stabilizálódik.

Magyarázat:

Mint fizikai tudósok, meg kell keresnünk a savasságot, mondjuk a fenolt az etanolhoz képest.

# # PK_afenol #=# #10#. # # PK_aetanol #=# #16#.

Tehát 6 nagyságrenddel van különbség a savasságban. A bázis negatív töltése 7 centrumban oszlik meg fenoxidban, szemben az etoxid 1-es központjával. A fenoxid számos rezonanciaszerkezettel rendelkezik.

Mivel a fenol konjugált bázisa gyengén savasabb, mint az alkil-alkoholé, a szokásos fenolt erősen savasabbá teszi, mint az alkil-alkohol.

A savasságok vizsgálatához nézzük meg a rezonanciaszerkezetek etoxid és fenoxid mennyisége:

Amint látod, etoxid megsértené az oktett szabályt, amely a szén számára tartandó, és ez kedvezőtlen lenne. Ezért nincs megalapozott rezonanciaszerkezete.

fenoxid másrészt az egész molekulán rezonancia-stabilizáció van. Jó # Mathbf (pi) # elektron-delokalizáció, elosztó egyenletesebbé teszi az energiát, így átfogóvá válik stabilabb és kevésbé savas.

Mivel a fenoxid Kevésbé savanyú, mint az etoxid protonált azt, van egy nagyobb hajlamos adományozni a protont el mint az etoxid, fenolt képezve több savat, mint az etanolt.

Ezt láthatjuk a sajátjukban pKa:

Fenol: #~~ 9.9#

etanol: #~~15.9#

ahol egy alacsonyabb pKa egy erősebb savnak felel meg.