Miért mondják, hogy az alkilcsoportok elektron "felszabadító" (más néven elektron "adományozó"), mint a hidrogén, ha karbocationről beszélünk?

Miért mondják, hogy az alkilcsoportok elektron "felszabadító" (más néven elektron "adományozó"), mint a hidrogén, ha karbocationről beszélünk?
Anonim

Ez összefüggésben van egy vitával hiperkonjugációs stabilizáció.

Az a szénkation, lehet, hogy a metil (# "CH" _3 #), elsődleges (#1^@#), másodlagos (#2^@#) vagy harmadlagos (#3^@#) karbokció.

Ezek rangsorolva vannak stabilitás így tetszik:

Láthatjuk, hogy balról jobbra a szám alkilcsoportok csatlakozik a központi pozitív töltésű szén növekszik (mindegyik alkilcsoport helyettesíti a hidrogénatomot), amely korrelál a növekedés stabilitásban.

Tehát az alkilcsoportoknak valami köze van ehhez. Valójában van egy effektus hiperkonjugációs ami leírja, hogy mi történik itt. Ez egy példány, de más kontextusokra másfajta is létezik.

Ebben az esetben az elektronok az a # Mathbf (szigma) #-kötő orbitális (itt a környező metilcsoportokból áll) # "C" - "H" # kölcsönhatásba léphet a üresen # Mathbf (p) # orbitális a központi pozitívan töltött szén.

A fenti kép az elsődleges karbokáció és a metil-karbokáció összehasonlítását mutatja.

A szén az üres, lila # P # az orbitális a pozitív töltésű szén, míg a sárga # SP ^ 3 # # # Szigma-kötő pálya képes ajándékozó az elektronokat az üres lila # P # orbitális.

Ez kiterjeszti a molekuláris pályát, hogy stabilizálja a karbokciót és bemutatja a elektron adományozó / felszabadító karakter egy szomszédos metilcsoport.

Ebben a molekuláris orbitális diagramban láthatjuk a stabilizáló hatást:

Az üres # P # a szomszédos töltött állapot után az orbitát stabilizálják # # Szigma a kötés osztja az elektronjait az üres # P # orbitális.

(Azonban nem kell üresnek lennie, részlegesen kitölthető, mint egy szén-radikális vegyületben.)