Ha egy aszimmetrikus centrumú reagens egy második aszimmetrikus középpontú terméket alkot, akkor a termék egyenlőtlen mennyiségű diasztereomert tartalmaz?

Ha egy aszimmetrikus centrumú reagens egy második aszimmetrikus középpontú terméket alkot, akkor a termék egyenlőtlen mennyiségű diasztereomert tartalmaz?
Anonim

Nem feltétlenül.

Ez egy nehéz kérdés, mert végleges ellentmondást kell mutatnom. Ha egyáltalán nem tudnék elképzelni, nem jelenti azt, hogy a válasz igen. Ha megpróbáltam találni egy példát, amely megerősítette a kérdezőt, akkor kétséges lenne.

Tegyük fel, hogy bizonyítani szeretnénk, hogy a válasz " nem feltétlenül "Ez arra késztet bennünket, hogy találjunk egy példát, ahol egy királis vegyület reagál egy másik vegyülettel, hogy egy terméket hozzon létre két királis centrummal, amelyekre van egy racém keverék. Ha egy ilyen példa létezik, akkor a válasz " nem feltétlenül.'

Ehhez tegyük fel, hogy egy királis reagensünk volt, amely valamivel másra reagál # "S" _N1 # reakció.

Közbülső:

Egy # Mathbf ("S" _N1) # A reakció során a racém keverékeket az a sík Karbokciós intermedier.

(Ennek oka, hogy a nukleofil azonos valószínűséggel támadja meg a sík mindkét oldalán.)

Így, a termékek, amelyek láthatók diasztereomerek (egy vagy több, de nem mindegyik kapcsolódó sztereocentrum különbözik, és a két izomer NEM tükrözik egymást), definíció szerint racém keverékként állítottuk elő.

Láthatjuk, hogy világosabban, ha a molekulát jobbra forgatjuk #180^@# a függőleges tengely körül.

(Így láthatjuk, hogy nem enantiomerek, mert nem tükröződnek, mégis nem egymásra helyezhetők.)

Összességében az a következtetés, hogy eljöttem … " nem feltétlenül.'