Mit jelent az R konfiguráció? + Példa

Mit jelent az R konfiguráció? + Példa
Anonim

Ez egy sztereokémiai címke, amely jelzi az egyes atomok relatív térbeli tájolását egy nem szuperponálható tükörképpel rendelkező molekulában.

R azt jelzi, hogy az óramutató járásával megegyező kör alakú nyíl, amely a magasabb prioritásról az alacsonyabb prioritású keresztekre esik a legalacsonyabb prioritású szubsztituens felett és ez a legalacsonyabb prioritású szubsztituens a hátoldalon van.

A R és S sztereoizomerek nem szuperponálható tükörképekami azt jelenti, hogy ha tükrözõ síkon tükrözi őket, akkor nem válnak pontosan ugyanazon molekulává, amikor átfedi őket.

Amikor egy molekulát jelöl R vagy S, az egyes szubsztituensek prioritásait a királis szén (négy különböző funkcionális csoporthoz kapcsolódik).

Vegyük például ezt a királis aminosavat:

Néhány általános módszer, amellyel meghatározhatja a prioritásokat:

  1. A közvetlen csatolt atomsorozat magasabb prioritású
  2. Az 1. számú atomhoz kapcsolódó atom atomszámát az 1. lépésben vesszük figyelembe, ha két szubsztituensnek azonos az első atomja
  3. Nagyobb számú azonos atomú ágak határozzák meg a nagyobb prioritást, ha a teljes szubsztituensek túlságosan hasonlóak (például az izopropil nagyobb prioritású, mint az etil)

Val vel (R) -Alanin:

  • # "NH" _2 # prioritása van 1 a legmagasabb atomszám miatt # "N" #.
  • # "COOH" # prioritása van 2 a magasabb atomszám miatt # "O" # vs. # "H" # ban ben # "CH" _3 #
  • # "CH" _3 # prioritása van 3 ennek eredményeként.
  • # "H" # prioritása van 4.

Most, ha egy kör alakú nyíl rajzol # "NH" _2 #, fog # "COOH" #, átkelés # "H" # mivel hátul van, és # "CH" _3 #, akkor elment volna az óramutató járásával megegyező irányba.

Mivel a legalacsonyabb prioritású atom a hátsóban van, az óramutató járásával megegyező nyíl megfelel a R konfiguráció.

Ha ugyanazról indultál R konfiguráció, de orientált # "H" # elöl és # "CH" _3 # hátul, lett volna S konfiguráció. Hívjuk ezt S A konfiguráció ahol csak két szubsztituenst csatolhatsz, hogy elrejtsd őket az első / hátsó / hátsó / elülső oldalra.

Ha ugyanazt tükrözi R konfiguráció tükör síkon, a. t # "H" # hátul és # "CH" _3 # elől a flip után a konfiguráció is S. Hívjuk ezt S B konfiguráció ahol elmélkedés történt.

Ha elindulsz S és a függőleges tengelyen (szó szerint elforgatva) # 180 ^ o # az űrben) S A. konfiguráció