A Schmidt reakció egy keton esetében reagálni kell
A mechanizmus elég érdekes, és a következőképpen jár:
- A karbonil-oxigén protonált, mivel magas elektron-sűrűségű. Ez katalizálja a reakciót, hogy a hidrazoesav a következő lépésben támadhasson.
- A hidrazinsav majdnem olyan, mint egy enolát, és nukleofil támadások a karbonil-szénatomot.
- A mechanizmus tovább folytatja az imin kialakítását, így protonálunk
# "OH" # jó kilépő csoportot alkot. - Az imin formák és a
# "H" _2 "O" # levelek. - A proton az iminium nitrogénből származik.
- Itt van, ahol a alkil-migráció bekövetkezik. Ne feledje, hogy ez kissé hasonlít egy tipikusabb összehangolásra 1,2-alkil-migráció (
# "E" 2 # ) folyamat, amikor az elsődleges karbokció egyébként az eliminációs reakció során alakulna ki.Mivel a
# "N" - "N" # # # Szigma kötés gyenge (csak kissé erősebb, mint a peroxid# "O" - "O" # # # Szigma kb# "15 kJ / mol" # ), kedvezően szünetek, és a nagyobb / bulkier#R """ # a csoport az imin-nitrogénre vándorol. Mivel a# "N" - "N" # a kötés kedvezően törik, ez felszabadítja a#sigma ^ "*" # antibonding orbitális az imin-nitrogénben, és lehetővé teszi az alkilcsoportnak, hogy adjon bele. Érdekes, bár nem világos, hogy miért nagyobb#R """ # az a csoport, amely „természetétől függetlenül” vándorol (15. oldal). - A az iminium-karbokciós köztitermék formák, amelyek gyanítom, hogy váratlanok, bár bizonyítottan formázott (vö. itt, 15. oldal). A víz ezután könnyen viselkedhet nukleofilként és kötésként.
- Az előremenő reakció végrehajtásához nem tudjuk megszüntetni a vizet a molekulából (ami átalakítja a köztes anyagot), így mi deprotonáiódik azt.
- tautomerizációt a hidroxiliminná vált köztitermék, amely a protonokat a nemrégiben protonált vízből kapja meg.
- Végül a mechanizmus akkor jön létre, amikor a deprotonálódását a amid termék.
Az alkil-migráció eléggé szórakoztató, de valójában nem egyedülálló ez a mechanizmus.
Az alkil-migráció másik gyors példája a 1,1-beillesztési reakciók az átmenetifém-karbonil komplexekben, ahol egy alkilcsoport van cisz a
Ebben az esetben az alkilcsoport migrál, és a
Gondolj rá, van egy másik érdekes példa az alkil-migrációra hidrobórozási!
Nézze meg, hogy meg tudja-e jeleníteni:
Mi az egyenlet egy vonal, általános formában, -2-es lejtéssel és egy 8-as metszéssel?
Y = -2x + 8 Mivel az egyenlet -2-es és 8-as y-metszéssel rendelkezik, az egyenletet ebben a formában írhatjuk: y = mx + b m lesz a lejtő, és b lesz az y-elfogás. Az y = -2x + 8 válasz megadásához cserélje ki a lejtőt és az y-elfogást
Miért van szükség a legtöbb kémiai reakcióra több lépésre (reakciómechanizmus), és nem tud egy ütközés során befejezni magát?
Az egylépéses reakció elfogadható lenne, ha beleegyezik a reakció sebességére vonatkozó adatokkal. Ha nem, akkor egy olyan reakciómechanizmus javasolt, amely egyetért. Például a fenti eljárásban megállapíthatjuk, hogy a reakció sebességét nem befolyásolja a CO-gáz koncentrációjának változása. Az egylépéses folyamatot nehéz lenne megmondani, mivel nehézséget okozna annak megmagyarázása, hogy miért érinti a két molekula közötti egyetlen &
Vásárolsz virágokat, hogy egy iskolai táncot adjon ki. A rózsák 30 dollárt fizetnek egy tucatért, de többet vásárolnak, ha egyedileg vásárolják. A pénzzel 7 tucat és 4 egyéni rózsát vagy 64 egyéni rózsát vásárolhat. Mennyi egy rózsa? Mennyi pénzed van?
1 rózsa költsége 3,50 dollár, és 224 dollár van. Hagyja, hogy egy rózsa ára $ x Ezután az adott feltétel 7 tucat és 4 egyéni rózsa: 30 * 7 + 4x = 64x így, 60x = 210:. x = 210/60 = 3,50 $ 64 * 3,50 = 224 dollár 1 1 emelkedésem 3,50 dollár, 224 dollár van.